上杉风太郎（松冈祯丞 配音）是就读于高中二年级的平凡男生，唯一的亮点就是学习方面异常的优秀，每次考试都能得到满分。上杉的家境非常的贫穷，欠下了巨额债务，为了还债，上杉不得不开始勤工俭学，受中野一家人的聘用，成为了中野家五姐妹的家庭教师。 有些腹黑的小恶魔中野一花（花泽香菜 配音）、个性傲娇厨艺绝佳的中野二乃（竹达彩奈 配音）、大大咧咧沉迷于战国时期历史的中野三玖（伊藤美来 配音）、非常擅长运动的元气少女中野四叶（佐仓绫音 配音）和个性有些要强的傲娇少女中野五月（水濑祈 配音），在这五位大小姐的包围下，上杉能够顺利完成自己的教学任务吗？
演员：悠木碧 东山奈央 花泽香菜 樱井真子 内山夕实 进藤尚美 小清水亚美 植田佳奈 伊藤静 白石凉子 钉宫理惠 中原麻衣 斋贺光希 斋藤千和 清水香里 丰口惠美 小仓唯 石原夏织 能登有沙 松永真穗 岩岛雅奈未 三泽纱千香 久川绫 新井里美 高本惠 巽悠衣子 鹿野优以 大龟明日香 中岛爱 本多真梨子 山口理惠 真堂圭 广田诗梦 森优子 高森奈津美 原纱友里 斋藤桃子 桑谷夏子 小林优 新谷良子 七泽心 福原香织 茅原实里 清水爱 甲斐田裕子 大桥步夕 永田依子 小野大辅 堀江由衣 森永理科 神崎千露 三宅麻理
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演员：杉田智和 阪口大助 钉宫理惠 子安武人 石田彰 千叶进步 中井和哉 铃村健一 太田哲治 日野聪 大塚芳忠 山寺宏一 雪野五月 小林优 折笠富美子 甲斐田裕子 立木文彦 三木真一郎 森川智之 平野绫 若本规夫 速水奖 空知英秋
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